Raiola sinh ra ở Nocera Inferiore, Ý vào năm 1967 và cùng gia đình di cư đến Haarlem ở Hà Lan vào năm sau đó.

Là một cầu thủ bóng đá đầy triển vọng nhưng khi lớn lên Raiola đã tiếp quản cương vị là người đứng đầu đội trẻ của HFC Haarlem ở độ tuổi chỉ 20 vào năm 1987 trước khi bắt đầu sự nghiệp của mình với tư cách là một người đại diện.

Raiola ban đầu làm việc cho Sports Promotion, một công ty đại lý thể thao, và đã giúp môi giới một số vụ chuyển nhượng nổi tiếng liên quan đến việc các cầu thủ chuyển đổi từ Hà Lan sang các câu lạc bộ Ý, bao gồm Dennis Bergkamp, Michel Kreek và Bryan Roy.

Ông hiện đang là người đại diện cho hơn 20 ngôi sao hàng đầu trên khắp châu Âu và năm ngoái được cho là có tổng tài sản giá trị khoảng 62 triệu bảng.

Raiola là người đại diện cho những ngôi sao như Pogba, Haaland, Ibrahimovic, Romelu Lukaku, Mario Balotelli, Marco Verratti và Henrikh Mkhitaryan...

Raiola đã phải nhập viện ở Milan hồi tháng Giêng và trải qua một cuộc phẫu thuật rất tốn kém. Tưởng như căn bệnh này không nguy hiểm đến tính mạng và Raiola sẽ bắt đầu một thời gian phục hồi chức năng tại nhà.

Tuy nhiên, theo The Mirror tình hình đã có những diễn biến xấu và Raiola đã không thể qua khỏi.